Gyllenhaal có tên trong danh sách "50 người đẹp nhất thế giới" năm 2006 của tạp chí People.[76] Cùng năm đó anh cũng góp mặt trong danh sách "Những người độc thân quyến rũ nhất" cũng của tạp chí này.[77] Bên cạnh các thông tin chính thống kể trên, Gyllenhaal cũng đứng đầu danh sách những người quyến rũ nhất trong mắt những người đồng tính và lưỡng tính nam các năm 2007 và 2008.[78][79] Tháng 4 năm 2012, trang web truyền thông Shalom Life xếp anh đứng thứ 6 trong số "50 người đàn ông Do Thái tài năng, thông minh, hài hước và quyến rũ nhất thế giới."[80]